Шестидесятые годы в Америке. В сердце Нью-Йорка, на знаменитой Медисон-авеню, процветает рекламное агентство «Стерлинг-Купер». Здесь вершится судьба блестящего креативного директора Дона Дрейпера — виртуоза психологических манипуляций и тонких интриг. Находясь на пике профессионального успеха, он ведёт изощрённую борьбу с конкурентами, защищая своё положение в агентстве.
Личные драмы и рабочие конфликты Дрейпера и его коллег разворачиваются на фоне масштабных социальных изменений. Истории их жизней переплетаются с ключевыми событиями эпохи, отражая дух времени, когда традиционные ценности сталкивались с новыми веяниями, а американское общество стояло на пороге великих преобразований.